May Carleton là một góa phụ giàu có sở hữu nhiều ngựa đua, được Thomas Shelby lựa chọn để huấn luyện con ngựa Epsom mà anh ta yêu thích. Cô cũng là chủ sở hữu của trại ngựa giống Carleton. May và Tommy đã có nhiều đêm nóng bỏng, mặc dù vậy mối quan hệ của họ buộc phải chấm dứt sau khi Tommy cưới Grace. May xuất thân giàu có và quyền quý, vì vậy cô cũng không e ngại ông trùm Tommy Shelby.

Khi gặp nhau, Tommy và May là một đôi bạn ngang hàng, thậm chí Tommy bớt thói kẻ cả hơn khi nói chuyện với May. Mối quan hệ của Tommy và May dựa trên sự đồng cảm, cả hai đều khá cô đơn theo cách riêng của họ. Tommy có lẽ là người đàn ông đầu tiên mà cô cảm thấy đam mê kể từ khi chồng cô qua đời. Cho đến mùa phim gần đây nhất, mặc dù không còn cơ hội để ngủ với nhau nhưng cả hai vẫn duy trì một mối quan hệ hữu hảo.
Có thể là người phụ nữ duy nhất mà Tommy phải ”ngước nhìn”
Ông trùm băng Peaky Blinders không chỉ nổi tiếng về sự liều lĩnh, anh ta được biết đến như một người đàn ông quyến rũ mà rất ít cô gái có thể cưỡng lại được. Với quyền lực và tài phú của mình, Tommy thường không e ngại trước bất kỳ người phụ nữ nào. Ngay cả với dì Polly mà anh ta luôn biết ơn, hoặc cô vợ Grace mà anh luôn yêu quý, Tommy vẫn có thể tỏ ra rất kẻ cả và bướng bỉnh.

Điều đó đã không xảy ra với May Carleton, phẩm chất và vị trí xã hội của cô khiến Tommy không thể chiếm quá nhiều lợi thế. May xuất thân từ một gia đình giàu có, được gả vào gia đình quý tộc. Khi chồng cô qua đời, May nghiễm nhiên sở hữu cơ ngơi mà kể cả có làm ăn cả đời, Tommy cũng không vượt qua được. Chưa kể May cũng thừa kế tất cả những quan hệ cấp cao như với Văn phòng chiến tranh, hoặc liên đoàn đua ngựa Anh Quốc.

Mặc dù cả hai chia sẻ nhiều điểm chung và đã cuốn hút đối phương vì họ đều cô đơn và thèm khát được yêu thương, May và Tommy vẫn không bao giờ có thể ở bên nhau vì những rào cản vô hình mà tầng lớp và xuất thân đã áp đặt lên trên họ. Tất nhiên, bất kể điều gì xảy ra, May vẫn luôn là người phụ nữ mà Tommy coi trọng, điều này cũng có mặt trái là nó khiến Tommy đôi khi e dè, dù muốn thân mật nhưng ngần ngại không dám sỗ sàng.
May nằm trong số ít những người hiểu Tommy nhất
Bên cạnh cô em gái Ada Thorne và người vợ Grace Burgess, May có thể là tình nhân hiểu Tommy nhất, bất kể họ không gặp nhau nhiều. Trong mùa 4, cô từng nói với Tommy rằng: “Anh đã mất vợ, và bây giờ cả em trai của anh nữa. Tôi đã nghĩ rằng nó sẽ làm cho anh khác đi, nhưng điều đó vẫn không thay đổi anh. Dường như không có gì thay đổi được anh.“, May từng mong Tommy thay đổi, nhưng cô không quá kỳ vọng vì hiểu rõ bản chất của anh ta.

May Carleton không xuất hiện thêm sau mùa 4, cô chỉ được Oswald Mosley đề cập đến trong cuộc trò chuyện giữa hắn ta, Ada Thorne và Thomas Shelby. Có thể cô cũng sẽ không xuất hiện trong mùa 6 và vai trò của May đã hết đối với Tommy. Dù sao đi nữa thì cô cũng là một mối quan hệ rất đặc biệt góp phần vào sự trưởng thành của Tommy và đã được khán giả công nhận.
(Đọc thêm bài về Tommy Shelby)